Nguyễn Chí Thiện sinh trưởng tại Hà Nội, có một thời gian đi dạy học. Trong một bài giảng môn Sử năm 1960, do giảng bài không theo quan điểm nhà cầm quyền Bắc Việt Nam nên ông bị bắt vì tội "phản tuyên truyền".

Ông được thả năm 1964. Đến năm 1966 ông lại bị bắt giam vì làm thơ đả phá chế độ Cộng sản Hà Nội. Lần này ông bị giam đến năm 1977.

Năm 1979 Nguyễn Chí Thiện tìm cách chuyển tập thơ "Hoa Địa ngục", do ông viết, cho nhân viên Sứ quán Anh tại Hà Nội. Vì lý do trên ông lại bị nhà chức trách bắt. Đến ngày 28 tháng 10 năm 1991 Nguyễn Chí Thiện được ra tù.

Năm 1994 ông được Tổ chức Theo dõi Nhân quyền trao giải thưởng Hellman/Hammett.[2]

Tháng 1 năm 1995 ông được xuất cảnh sang Hoa Kỳ[3] qua sự vận động của Đại tá Không quân Hoa Kỳ Noboru Masuoka.

Nguyễn Chí Thiện qua đời ngày 2 tháng 10 năm 2012 tại Santa Ana, Quận Cam, California, Hoa Kỳ.[3][4] Ông được chôn tại Nghĩa trang 13280 Chapman Ave., Garden Grove, California.